Однозначно ДА. Ст. 2.2 ПДД:
2.2. Власник транспортного засобу, а також особа, яка використовує такий транспортний засіб на законних підставах, можуть передавати у своїй присутності керування транспортним засобом іншій особі, що має при собі посвідчення на право керування транспортним засобом відповідної категорії, а також особі, яка навчається водінню транспортним засобом відповідно до вимог цих Правил.
То есть мало того, что Вы можете передоверить управление ТС другому лицу в вашем присутствии, но и повесив значок "У", Вашим ТС может управлять человек, не имеющий водительских прав. Отмазка в этом случае - обучаю вождению.
Но в этом случае Вы всё равно будете являться водителем (ст. 1.10 ПДД). И штраф будет накладываться на Вас.
По поводу страховки я не согласен с Yuriy. Моё личное мнение - страховка ОСЦПВ заключается на ВЛАДЕЛЬЦА ТС, то есть на хозяина авто. Смотрим п.2.1.ґ ПДД:
2.1. Водій механічного транспортного засобу повинен мати при собі:
...
ґ) поліс (сертифікат) обов'язкового страхування цивільно-правової відповідальності власників наземних транспортних засобів.
П 1.10 ПДД устанавливает, что:
власник транспортного засобу - фізична або юридична особа, яка володіє майновими правами на транспортний засіб та має на це відповідні документи